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Come Fare Reagire un Alcol con il Tribromuro di Fosforo

Gli alcol sono composti molto duttili e sono capaci di reagire, se messi nelle opportune condizioni, con tantissime altre famiglie. Vediamo insieme come far reagire un alcol generico con il tribromuro di fosforo per poter ottenere un alogenuro alchilico.

La prima cosa che devi fare per prepararti al meglio ad eseguire la reazione è quella di effettuare una breve ripetizione della famiglia degli alcoli. Inoltre cerca di ripetere anche la formula di Lewis del tribromuro di fosforo. Terminata questa prima parte di lavoro puoi scegliere l’alcol da far reagire nella reazione.

Prendi in considerazione un composto piuttosto semplice come ad esempio l’etanolo, un alcol dalla formula lineare. Fai reagire l’ossigeno dell’alcol con il fosforo e fai uscire un equivalente di anione al bromo. A questo punto otterrai un intermedio con ossigeno carico positivamente. Utilizza la piridina per deprotonare l’ossigeno in modo da ottenere CH3CH2OPBr2.

Utilizza l’anione al bromo venuto fuori nel primo passaggio per attaccare il CH2 eseguendo una SN2. Di conseguenza fai uscire OPBr2, con l’ossigeno carico negativamente. Il prodotto della tua reazione è un alogenuro alchilico di formula CH3CH2Br. Ricorda sempre di utilizzare la piridina per deprotonare l’intermedio, questo passaggio è fondamentale.

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